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在氫譜中氨基為什么有兩個峰?

2023年07月13日 16:02 來源:新維創(chuàng)生物科技(重慶)有限公司

在氫譜中氨基為什么有兩個峰?

對于酰胺類化合物,-NH2中兩個活潑氫,并非等價;雖然酰胺的-NH2看上去是等價的,實際上由于酰胺烯醇互變的存在,酰胺的-NH2是不等價的,存在順反異構(gòu)的區(qū)別,因此在氫譜上可能能觀測到2個峰。

我們把烯醇互變畫出來就很明顯能看出來了。

圖片3.png

酰胺分子中N上孤對電子與羰基會形成p-π共軛,使得C-N鍵具有部分雙鍵的性質(zhì),C-N鍵不能自由旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)受限使得-NH2的兩個質(zhì)子化學(xué)不等價,因此兩個氫雖然連接在同一個原子上,譜峰化學(xué)位移并不相同,表現(xiàn)為兩個吸收峰。

這里,其實也可以很容易聯(lián)系到,??吹锦0窞槭裁床皇瞧珘A性的物質(zhì)呢?而是中性或者弱酸性等。

新維創(chuàng)生物解析其原因:羰基中的π電子與氮原子上的孤電子對占據(jù)的P軌道形成了P-π共軛,導(dǎo)致氮原子上的電子云密度降低(雜化導(dǎo)致電子云密度平均),因而減弱了它接受質(zhì)子的能力(電子云密度降低了,吸引正電荷的能力越小,所以接受氫離子的能力越弱),即氨基的堿性減弱。同時也導(dǎo)致N-H鍵的極性增強(qiáng),氫原子變得稍活潑,而較易質(zhì)子化,表現(xiàn)出微弱的酸性。因此,酰胺一般是中性或近中性的化合物。

 

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